Itse joskus myös pähkäilin samanlaisen ongelman kanssa ja päädyin tälläiseen purkkaviritykseen:
1) mounttasin asennus cd:n .iso imaget tyyliin:
sudo mount -o loop /asennus1.iso /mnt/asennus1
sudo mount -o loop /asennus1.iso /mnt/asennus1
2) tein symbolisen linkin
ln -s /mnt/asennus1 /tmp/cd_winelle
3) conffasin winecfg:llä D: cdrom asema = /tmp/cd_winelle
4) aloitin masennuksen winessä
5) kun masentaja pyytää vaihtamaan levyää muuttaa symbolisen linkin osoittamaan toiseen cd:hen
rm /tmp/cd_winelle
ln -s /mnt/asennus2 /tmp/cd_winelle
6) jatkaa masennusta winessä.
Helppoa ja yksinkertaista, NOT! Mutta toimi ainakin sillä kertaa